1998年，蔡依林在MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大夺冠。1999年7月发行第一支个人单曲EP《和世界做邻居》开启了演唱生涯，9月发行首张专辑《Jolin 1019》并正式出道，被媒体冠以“少男杀手”称号，与孙燕姿、萧亚轩、梁静茹并称台湾四小天后。2002年，蔡依林发表了自己的转型复出之作《骑士精神》，这首歌帮助蔡依林挽回了下滑的人气，也打响了2003年《看我72变》的前奏，新专辑《看我72变》推出后获得当年的销量冠军，蔡依林的事业全面复苏。2006年，蔡依林加盟百代唱片并推出专辑《舞娘》，凭借该专
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